No soy un experto, pero el dialecto del sur es mi idioma nativo, y he vivido en otras partes del país.
Usamos “cuándo” para referirnos a un tiempo futuro específico. Usamos “cuando” para referirnos a algo que podría suceder en un momento inesperado.
Así que probablemente diríamos, “cuando el sol sale” porque eso se sabe. Pero diríamos, “siempre que la luz del sol golpea mis rosas” porque algunos días nunca sucede, ya sea porque está nublado o porque en algunas estaciones el sol no los alcanza.
Si espero que mi hermana la visite más tarde hoy, diría: “Cuando llegue mi hermana”. Si hablo sobre sus patrones aleatorios de visitas, diría “Siempre que mi hermana venga”.
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“Alguna vez” es un modificador para una escala de tiempo mucho más larga que simplemente “cuándo”.
Si digo: “Cuando me ahorren algo de dinero” es porque tengo una expectativa razonable de hacerlo pronto. Si digo “siempre que me ahorren algo de dinero” es porque no tengo idea si alguna vez lo lograré.
La diferencia está en la expectativa de un resultado definido o indefinido. Es una diferencia sutil, pero cuando decimos “cuándo”, lo decimos en serio. Es algo así como la diferencia entre “Lo haré” y “Yo podría”, pero generalmente se refiere a cosas que no controlamos.
Mis dos centavos.