¿Sería inapropiado para mí preguntar a alguien que acabo de conocer si puedo tomar su foto para poder agregarla a la lista de contactos de mi teléfono?

Esto depende en gran medida del objetivo principal. Si se trata de agregar una foto a su lista de contactos (y no coquetear o lo que sea), las personas que estén lo suficientemente cómodas probablemente tendrán una foto en Facebook / Twitter / LinkedIn / Lo que sea. Su teléfono inteligente debe sincronizar la imagen con esos servicios.

Si está tratando de tomar una foto de una persona sin una imagen en una cuenta de redes sociales o una cuenta de redes sociales, esa persona probablemente lo encontrará incómodo.

Si nos conociéramos (el contexto no hace ninguna diferencia) y me pidió que me tomara una foto para poder guardarla en su teléfono, me negaría educadamente y luego silenciosamente pensaría en la solicitud como un poco espeluznante. Mala forma, diría yo. Sin embargo, esa es solo una opinión.

Con toda probabilidad, al conocer su nombre y la información más pequeña acerca de ellos, es probable que tenga éxito con solo quitarlo de la web (si realmente desea que la imagen sea lo suficientemente mala).

Depende de tu audiencia.

Si el negocio no es experto en redes sociales, no.
Si estás hablando con el propietario de Quora, hazlo.
Si estás coqueteando, claro, ¿por qué no?
Su barman? Puede que no aprecie eso.
¿Abuela? Sí.
El lechero? Esa es una respuesta compleja. Depende de la leche.