Mi jefe está de visita desde fuera de la ciudad. ¿Debo invitarlo a un restaurante para encontrarnos con mi esposa y conmigo? ¿Quién se espera que pague?

Hay un par de cosas aquí.

Primero, si se trata de una reunión estrictamente profesional, debe llevarse a cabo durante el horario laboral normal o poco después.

Dado que está invitando a una persona fuera del círculo de trabajo, su cónyuge, se convierte en una invitación personal.
Ya que eres el que extiende la invitación, debes recoger la pestaña.

No solo está llevando esta reunión a un nivel personal, también está desempeñando el papel de anfitrión (ya que su jefe está fuera de la ciudad), por lo que en ambos casos usted es el que tendrá que pagar.
No solo ofreciendo pagar sino también liquidando la factura.

Y no, esta factura no es elegible para el reembolso de la compañía.