¿Cuál es una buena manera de saber si me arrepentiré de hacer (o no hacer) algo antes de decidir hacerlo?

¿Es ilegal? ¿Será algo que pueda decirle a las personas cuyas opiniones valoras (quizás padres, pero son una opción muy limitada: mejores amigos, posiblemente hermanos según tu relación)? En 5 años, ¿será un recuerdo divertido o algo que esconder? ¿Dolerá a alguien?
Dicen que rara vez terminas en tu lecho de muerte lamentando las cosas que hiciste; te arrepientes de las cosas que no te atreviste. Me gustaría agregar que las cosas que impactan negativamente la vida futura (crímenes, principalmente, en mi opinión) probablemente se eviten si quieres una carrera más adelante. Los controles de antecedentes mejoran cada año.