¿Es incorrecto felicitar a alguien por ingresar a una escuela de posgrado si claramente no fue su primera opción?

Simplemente los felicito como si fueran su primera opción. Pensaría en esto como un “felicitaciones en la escuela de posgrado”, no un “felicitaciones por entrar en su segunda opción”. Si hacen una pequeña mueca o murmuran que la escuela no es su primera opción, siempre puedes decir: “¡Pero es emocionante comenzar un nuevo capítulo y Wyoming es tan hermosa! Sé que la pasarás muy bien allí”.