Si un amigo dice “deberíamos salir pronto” y yo respondo: “Claro, avísame cuando estés libre”, ¿entiendes eso como una pregunta real que deberían responder pronto?

Esto puede ser una diferencia cultural, ya que aquí en Australia somos muy tranquilos. Así es casi exactamente cómo las conversaciones con los amigos cercanos por aquí tampoco serían consideradas vagas.

A menudo les diré a mis amigos “seguro que me avisen cuando estén libres” y viceversa. Sí, se considera una pregunta real y sí, lo más probable es que la persona vuelva con una respuesta en unas pocas horas (dependiendo de lo que esté haciendo al momento de enviar el mensaje). Al igual que ‘el jueves o el viernes funciona para mí, puedo haz el desayuno o el almuerzo ‘o’ el sábado es bueno si quieres venir o conocerte a algún lugar ‘

Tanto “Debemos salir pronto” como “Claro, avísame cuando estés libre” son declaraciones vagas de intención. Tampoco invoca un compromiso de ningún tipo.

Si desea salir con un amigo, haga un plan e invítelos. La gente puede estar ocupada, escamosa, o simplemente no son buenos planificadores No vale la pena la frustración de esperar y ver. Si quieres planes, hazlos. Si eres indiferente, olvídalo. No hagas un seguimiento de quién estaba en contacto con quién duró.

Creo que si su amigo de California dijo “deberíamos salir mañana” o “deberíamos tomar un café el próximo jueves”, es cuando debe ir a casa y esperar por el teléfono para confirmar su llamada.
“Deberíamos salir pronto” es muy ambiguo y solo significa que “en algún momento en el futuro no especificado, puede ser genial pasar el rato juntos si nuestras estrellas y nuestros horarios se alinean”.
Nunca tomaría esa frase como algo que esperar por el teléfono en la expectativa.
Solo una diferencia cultural, supongo.