¿Cuál es correcto, ‘hábito conmigo’ o ‘hábito mío’?

Ambos podrían ser correctos, dependiendo del contexto.

Permítame darle dos ejemplos para mostrar el uso de estas dos frases.

Soy un fumador de cadena. Han pasado cinco años desde que tuve este hábito conmigo . ¿Qué hago para dejar este hábito mío ?

El “hábito mío” se usa más comúnmente que el “hábito conmigo”.
Cuando dices “hábito mío” te refieres a tu hábito.
“Hábito conmigo” no es una frase, como tal. Pero si solía significar que el hábito se ha mantenido con usted durante una “x” cantidad de tiempo, tiene sentido.

Terminando este post con una canción de Frank Sinatra,
¡Te estás convirtiendo en un hábito conmigo!

Hábito “tuyo” 😉

Mi hábito es correcto.