¿Diría “estar en contacto” con alguien que realmente no le importa antes de irse a otro país?

Sí.

Es una broma sin sentido a menos que haya intercambiado direcciones de correo electrónico y números de teléfonos celulares.

Cuando digo, ¿cómo estás? No espero una recitación de sus problemas de salud a menos que sea su mejor amigo para llevar un historial médico.

La misma cosa.

No, yo no lo haría. Casi nunca pierdo el tiempo con alguien que no signifique nada para mí. Pero de acuerdo con mi conocimiento, la mayoría de las personas no insisten en el significado cuando dicen: “manténganse en contacto”. Es sólo una forma de cortesía. Para dar un ejemplo de cortesía similar: si alguien te pregunta * ¿cómo estás? * En los Estados Unidos, eso no significa que la persona realmente quiera saber cómo te va.

Es un poco como “que tengas un buen día”: probablemente ninguna de las partes en la conversación lo tome muy en serio.